2013年06月29日

ニトログリセリンはエステルである?

教科書や大学入試によく出てくるエステルは R‐COO‐R’ の形を持った化合物です。
この形のエステルは正確には「カルボン酸エステル」といいます。

その生成反応は、カルボン酸 R‐COOH と アルコール R’‐OH との間から
水分子が抜けると同時に2つが結合する、「縮合」という反応です。
この時カルボン酸のカルボキシル基側から OH が、
アルコールのヒドロキシル基側から H が、
それぞれ抜けていくことを意識するのも重要です。

どちらからどっちが抜けていっても、結果として、R‐COO‐R’ の形になるので
あまり気にしない生徒がいますが、それは要注意。

例えばアルコール分子中の酸素原子に通常とは質量数の違う同位体を用いて、
そのアルコールの酸素原子が縮合反応後、エステル分子内に取り込まれるのか、
脱水した水分子中に移っていくのかを問われる問題もありますよ。

また、カルボン酸エルテルがあまりにもよく出題されるため、
エステルとはR‐COO‐R’ の形を持った物質のみであるという勘違いが起こります。

実際にはエルテルとは、
『酸とアルコールが縮合し、水が抜けることで結合した物質の総称』 なので、
例えば硝酸HNO3 と、アルコールR‐OH との間から
水が抜けて縮合した形R‐ONO2 もエステルであり、
特に硝酸エステルといいます。

硝酸エステルの代表例は、
3価のアルコールであるグリセリンと硝酸のエステルであるニトログリセリン。
センター試験の正誤問題でよく見かけるので覚えておきましょう。
もちろん硫酸エステルもありますよ。
いずれのエステルにしても酸とアルコールの縮合時にはエステル結合内に
アルコール側の酸素原子が取り込まれているということを意識しておきましょう。

頑張れ 受験生!応援してます。


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Posted by ミーケン。 at 22:34│Comments(0)受験
 
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